Cái gì ở trong con người ông cũng lạ lùng, chẳng hạn ông cận thị nặng tới nỗi không đeo kính thì cách mười thước cũng không nhận ra người bạn thân nhất của ông, vậy mà ông thành một thiện xạ và đi săn sư tử ở Châu Phi.

Ông săn dã thú rất tài, vậy mà ông không hề giết một con chim hoặc câu một con cá. Hồi nhỏ ông xanh xao, ốm yếu và mắc bệnh suyễn. Gia đình ông cho ông qua miền Tây để may ra sức khỏe của ông khá lên được chút nào chăng, ở đó ông sống đời mạo hiểm của cao bồi, ngủ giữa trời và nhờ như vậy, thể chất ông mạnh tới nỗi có thể đấu quyền Anh với Mike Donavan. Ông thám hiểm những khu rừng của Nam Mỹ, leo lên đỉnh núi Junfrau và Matterhoorn và dẫn đầu một đoàn kỵ binh tấn công San Juan Hill ở Cuba, làm cho quân địch mặc dầu dùng một hỏa lực kinh khủng mà cũng không sao chống cự nổi.

Trong tập tự thuật ông kể lại rằng hồi nhỏ ông quạu quọ, nhút nhát, luôn luôn sợ làm đau cho mình. Vậy mà ông đã tự làm cho gãy cổ tay, gãy cánh tay, bể mũi, gãy xương sườn, gãy vai và không bao giờ ngừng dấn thân vào nguy hiểm. Khi ông làm cao bồi ở Dakota, một hôm ông té ngựa gãy tay, mà rồi ông lại nhảy lên lưng ngựa, tiếp tục phi để gom đàn bò lại.

Ông nói rằng trong thâm tâm ông sợ tới chết điếng đi, mà cũng ráng làm những việc ông ngại nhất, hành động như mình dũng cảm lắm, như vậy để rèn luyện đức can đảm. Rốt cuộc ông thành gan dạ đến nỗi coi thường tiếng sư tử gầm và tiếng đại bác nổ.

Trong cuộc vận động "Bull Moose" năm 1912 một kẻ cuồng nhiệt bắn một phát súng lục vào ngực ông khi ông lại dự một cuộc hội họp công chúng để diễn thuyết. Ông không cho ai hay là bị thương, cứ đi thẳng lại nơi đã định và diễn thuyết, cho đến khi ông té xỉu vì mất máu quá nhiều. Lúc đó người ta mới chở gấp ông lại nhà thương.

Trong khi ông làm tổng thống, có lần ông đấu quyền Anh với một sĩ quan. Viên sĩ quan này thoi vàp mắt bên trái của ông, làm đứt nhiều gân máu và con mắt ông vô phương chữa, nhưng ông không hề cho người đó hay.

Đích thân ông bửa tất cả số củi dùng trong trại của ông ở Oysterbay. Ông cắt cỏ, phơi cỏ với gia nhân trong trại và buộc người lãnh canh phải trả công cho ông cũng như người ở chứ không được hơn.

Không bao giờ ông hút thuốc, ông cũng không khi nào chửi thề và chỉ năm thì mười họa ông mới uống một muỗng nhỏ rượu mạnh pha vào sữa. Ông uống mà không để ý tới. Mãi đến hôm người bồi của ông thú thực đã pha vài giọt rượu ông mới hay. Vậy mà có kẻ nói xấu ông nghiện rượu làm ông phải kiện họ về cái tội phỉ báng để họ hết phao tin đó đi.

Hồi ở Bạch ốc, công việc bề bộn là vậy mà ông vẫn có thì giờ đọc hàng trăm cuốn sách. Nhiều khi ông phải tiếp khách suốt buổi chiều không lúc nào ngớt, nhưng luôn luôn có một cuốn sách ở bên cạnh để đọc ít hàng trong lúc đợi người khách sau.

Đi đâu xa ông thường đem theo tác phẩm của Shakespeare hoặc Robert Burns loại bỏ túi. Một hôm ngồi bên đống lửa coi gia súc ở Dakota, ông đọc lớn tiếng trọn kịch Hamlet của Shakespeare cho một cao bồi nghe. Trong khi du lịch qua rừng ở Ba Tây, mỗi buổi tối ông ấy đều đọc Thời suy tàn của đế quốc La Mã của Gibbon.

Ông thích âm nhạc nhưng ca không đúng giọng. Lúc nào làm việc một mình ông thường hát nhỏ bài thánh ca Hỡi thượng đế, xin cho con gần người hơn. Một hôm đi xe qua một tỉnh miền Tây, suốt dọc đường, quần chúng hoan hô ông, ông vừa ngả đầu chào bên tả bên hữu, vừa hát nho nhỏ bản thánh ca đó.

Một lần ông kêu điện thoại mời một thông tin viên có danh tiếng của một nhân vật nào đó ở Hoa Thịnh Đốn lại ngay Bạch ốc. Phóng viên đó mừng quýnh, tưởng sắp được đặc biệt phỏng vấn Tổng thống về một việc nước, đánh điện cho tòa soạn bảo dự bị sẵn để đăng một tin quan trọng nóng hổi.

Nhưng khi ông ta tới Bạch ốc thì Roosevelt không nói gì về chính trị cả, chỉ dắt ông ta lại một gốc cây già rỗng ruột ở trong vườn để chỉ cho ông ta một tổ đầy cú con mới kiếm ra được.

Một lần ngồi xe lửa qua miền Tây, trong khi chuyện trò với các ngài đại diện chính thức trong toa riêng, ông thấy một người chủ trại đứng trong ruộng lúa, cạnh đường rầy, ngả mũ chào ông. Ông nhảy ngay ra phía sau toa, cầm mũ vẫy mạnh mẽ. Ông làm vậy không phải để mua lòng dân đâu mà vì ông thành thật yêu dân.

Năm cuối cùng, sức ông suy nên mặc dầu sáu chục tuổi mà đã thấy mình già rồi. Ông viết thư cho một người bạn, "Chúng mình đã kề miệng lỗ. Bất kỳ lúc nào, chúng mình đều có thể từ giã cõi đời này".